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英国帝国理工学院首次利用纳滤膜技术实现连续性制药

时间:2016-10-19 作者:topmembranes
来源:《膜分离技术交流》微信
        据膜分离技术交流微信公众平台2016年10月9日讯 药物分子的合成过程多是多步反应。由于合成过程中的不同药物中间体的溶解性、沸点等特性,以及反应条件的需要,往往涉及到多种溶剂和催化剂,以及伴随此而来的抽滤、烘干、旋蒸、萃取、结晶等过程,费时费力。连续性制备(continuous production)过程可以减少操作步骤,并节省费用10~20%。但是多步反应的连续性制备并没有那么方便优化:前后步骤的相容性、温度条件的不同、反应溶剂的不同、催化剂的副反应等都限制了优化。
        膜过程由于方便操作、没有相变过程等优点适合连续性制备。有机溶剂纳滤(organic solvent nanofiltration, OSN)能够应用于溶剂交换、催化剂回收等过程。

        英国帝国理工学院的Andrew Livingston教授课题组首次利用膜分离过程完成了催化剂回收和溶剂交换的连续性反应(continuous consecutive reactions),发表了《ContinuousConsecutive Reactions with Inter-Reaction Solvent Exchange by Membrane Separation》(Angew.Chem. Int. Ed. 2016, 55, 1-5,DOI: 10.1002/anie.201607795)。

        有机纳滤膜是膜科学的研究热点之一,Andrew Livingston教授课题组一直是这个领域的先驱。他们首次尝试将膜过程引入上述反应过程中。相较于蒸馏法,膜过程一直以低能耗和低的操作温度而著称。在这项研究中,他们选择了一个典型的高沸点溶剂换为低沸点溶剂的反应过程——6-氯-2-(4-氯苯甲酰基)-1H-吲哚-3-乙酸(一种典型的COX2抑制剂)的合成过程。第一步反应需要在DMF中进行,而第二步反应则需要在乙醇中进行。

        反应为6-氯-2-(4-氯苯甲酰基)-1H-吲哚-3-乙酸的制备过程。如上图A所示,原来的反应由7步组成(甲苯提取、盐酸清洗、水洗、水洗、蒸发浓缩、乙烷结晶、乙醇溶解),其中涉及到溶剂DMF和乙醇的交换。现在可以用膜过程进行工艺优化成一步,如上图B所示,更详细的如下图所示。由3个膜分离单元组成,每个单元都有循环过程,整个流程由多个泵控制流速。

        反应连续运行了160个小时,溶剂从100%的DMF被置换为82%的乙醇,产物稀释了2.1倍,产率超过95%。渗透液中催化剂钯的浓度在预计的范围内(膜反应器中小于10%的浓度,小于100ppm)。尽管产物中钯污染依然高需要进一步纯化,但是含量依然比原来的步骤低了两倍。
        在supporting information中可以找出膜制作方法为:用水溶解VESTAKEEP 4000P植入级聚醚醚酮(PEEK),制备成12%固含量的膜液,120℃烘干制备成膜。
        关于膜反应器的耐受性。该团队用0.05~1mol%的催化剂做了1100小时的运行。膜反应器状态稳定,催化剂的截留率大概在90%。但是其它部件(如HPLC泵、塑料等的膨胀)对于反应的耐受性还有待提高。
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